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ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo funcional caracteristico de los acidos organicos es el crupo carboxilico (-COOH), formado porun grupo carbonilo cetònico y un grupo hidroxilo.  

Los acidos carboxilicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como el vegetal. Las proteinas, compuestos organicos mas comunes en las celulas vivas estan constituidas  por aminoaciods. Cada uno de estos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.
Acidos carboxilicos-002:58

Acidos carboxilicos-0









ACIDOS CARBOXILICOS MAS USADOSEditar

ACIDO FORMICO: esta presente en la hormigas, abejas e insectos punzantes, si este acido entra en contacto con un humano o qnimal le puede
Ormiga
causar irritacion en la piel, ojos, nariz y membrana mucosa. Tambien trae beneficios, se utiliza para prservar los pastos del ganado, tambien ayuda a prevenir trastornos de gases intestinales.


Aceite


ACIDO ACETICO: se encuentra en el vinagre y el vino agrio. el vinagre se utiliza como cnservante  y condimento para sazonar la comida, algunoos compuestos derivados del acido acetico se emplean en la agricultura como herbicidas.







ACIDO BENZOICO: se utiliza como un conservante de alimentos con un pH acido en  forma de sus sales de sodio,de potasio o de calcio.protege sobre todo contra el moho. tambien se utiliza en la produccion de esteres del acido benzoico que se utiliz
Benzoico
a en la perfumeria.





ACIDO CITRICO: presente en los futos acidos como la naranja, el limon, la mandarina. Es una sustancia quimica que se usa en la industria alimentaria. La adicion  de acido citrico dota de un sabor agrio. El medio acido previene el
Naranja
crecimiento  de bacteriass y hongos.




                                         

 ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBOXILOEditar

Como sabemos el doble enlace C=Ocaracteristico del grupo carbonilo, se forma a partir  de la hibridacion sp3 delcarbono, por lo que presenta una forma planar, sin posibilidad de rotacion alrededor del carbono carbonilo. Asi mismo, los angulos de enlace entre el carbono alfa, el carbono carbonilo, el oxigeno y el grupo OH son cercanos a los 120º.
Acido0

El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxigenocarbonilico y una zona positiva cerca del hidrogenodel grupo hidroxilo. esta polaridad da lugar a la formacion de puentes de hidrogeno similares a los presentes en el agua,de manera que la mayoria de los acidos en solucion, existen como dimeros ciclicos.

 CLASIFICACIONEditar

Segun el numero degrupos carboxilo presentes, los acidos carboxilicos pueden ser: mono, di, tri o policarboxilicos. En el primer caso, la molecula contiene tan solo un grupo carboxilo y su formula general es R-COOH. Entre este grupo tenemos:


Los acidos dicarboxilicos contienen dos grupos carboxilo y su formula general es HOOC-(CH2)8-COOH. Estos son algunos ejemplos:


Por ultimo, los acidos tricarboxilicos y policarboxilicos, poseen tres o mas grupos carboxilo:


  • ACIDO CITRICO

SEGUN LANATURALEZA DE LA CADENA CARBONADA UNIDA ALGRUPO FUNCIONAL, podemos tener acidos alifaticos ( R-COOH ) o aromaticos ( Ar-COOH ). Los siguientes son algunos ejemplos:

  • ACIDO METANOICO
  • ACIDO PROPANOICO
  • ACIDO p-BROMO BENZOICO

Los acidos carboxilicos se nombran anteponiendo la palabra acido alnombre del alcano correspondienye y cambiando la terminaacion -ode èste por -òico. Para los alifaticos, la cadena mas larga es aqulla que contiene el grupo carboxilo y el carbono carboxilico se designa con el numero 1. Luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.

Los acidos aromaticos se denominan por susnombres comunes o como  derivados del acido benzoico ( C6H5COOH ).

Muchos acidos organicos se conocen mas por sus nombres comunes que por los oficiales, segun la IUPAC. Estos nombres fueron acuñados hace muchos años, a medida que nuevos acidos organicos eran aislados y estudiados. Con frecuencia el nombre de una nueva sustancia se deriva de la fuente de la cual era aislada. Por ejemplo, el acido formico fue aislado de las hormiggas ( formica, en latin ), el acido acetico ( del latin acetum = vinagre ) se reconocio como elcausante del sabor caracteristico del vinagre y al acido butrico ( del latin butyrum = mantequilla ) fue extraido por primera vez en la matequilla rancia.

En algunas casos la posicion de los sustituyentes en la cadena alifatica, se designa con letras griegas , siendo la posicion o aquella correspondiente al carbono adyacente al carbono caroxilico:

          CH2(OH)CH2(COOH)                        CH3 - CH(Cl) (COOH)Editar

          (beta)      (alfa)                                    (beta)    (alfa)Editar

         B - hidroxipopanoico                             Acido A - cloropropanoico                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   Los acidos di, tri y policarboxilicos se nombran utilizando la terminacion dioico, trioico, pentoico, etc, junto a la raiz del nombre del hidrocarburo que contiene elmismo numero de atomos de carbono, comoel acido etanodioico ( HOOC - COOH ), derivado del etanol.Editar

Quimica

                                                                                                                                                                                                                                       Editar

                                                                                                                                                                                                                Editar

Aligual que otrasfunciones oxigenadas, las propiedades fisicas de los acidos organicos se relacionan con la polaridad y el tamaño relativo de lasmoleculas.

En cunato al estado fisico, los acidos alifaticospequeños, hasta de nueve atomos de carbono, son liquidos. Los de tamaño intermedio son de  consistencia aceitosa y los amyores son solidos cristalinos. En cuanto a los aromaticos y policrboxilicos el patron es mas irregular.

El tamaño de las moleculas tambien se relaciona con el olory el sabor de los acidos. Por ejemplo, los acidos metanoicos, etanoicos, butirico y valerianico presentan olor agrio y olores fuertes y desagradables. En contrario , los de altos pesos moleculares que son inoloros.

La solubilidad en agua es alta para acidos carboxilicos de cuatro a menos carbonos, moderado para los de cinco carbonos y muy bajo para los de terminos mayores. Las ramificaciones de la cadena carbonada disminuyen la solubilidad del compuesto en agua. La mayoria de los acidos son solubles en alcohol,debido a la afinidad que se presenta entre las cadenas hidrocarbonadas de unos y otros.

El punto de ebullicion de los acidos aumenta  proprcionalmente con el peso molecular. Su valor es mas alto que el correspondiente para alcoholes con peso molecular semejante, debido a la fuerza de los puentes de hidrogeno entre los grupos carbonil e hidroxilo del grupo -COOH. Por  ejemplo, el acido formico hierve a 105ºC, mientras que el alcohol etilico lo hace a 78ºC. Ambos tiene un peso molecular de 46 u.m.a.

 ACIDEZEditar

La naturaleza acida de los compuestos carboxilicos se relaciona con la ruptura del enlace O-H del grupo hidroxilo y la posterior estabilizacion del anion resultante, denominado ion  carboxilato. Entre mas estable sea este ion, mayor sera la fueza acida del compuesto. La estabilizacion se relaciona con la formacion de un sistema de orbitales p hibridos, resonantes, entre elcarbono carbonilo  y los dos oxigenos unidos a èste, de manera similar a como ocurre entre los anlaces dobles de la molecula de benceno. 

 EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZEditar

Se ha observado que la presencia de sustituyentes sobre el crbono alfa tiene un efecto importante sobre la fuerza acida de los acidos organicos. Este fenomeno se conoce como efecto inductivo y puede ocurrir en dos sentidos: aumentando o disminuyendo la acidez. Esto depende de dos fatores: la electronegatividad relativa de los sustituyentes y la distancia de los mismos al grupo carbonilo.

Con respecto al primer factor, los elementos o grupos mas electronegativos que el oxigeno ( comoloshalogenos ) se comportan como atractores de electrones, por lo que disminuyen la carga parcial negativa de los oxigenos carbonilicos. Como resultado de esto, el enlace O-H  se hace mas debil y por tanto, la disociacion es mayor. En conclusion, los sustituyentes electronegativos o aceptadores de elctrones, aumentan la acidez.

Por el contrario, si  los sustituyentes son poco electronegativos o donadores de electrones ( como los radicales alquilo), la carga parcial negativa de los oxigenos carbonilicos aumenta  y en consecuencia la retencion del hidrogeno delgrupo O-H es mas fuerte, por lo que la disociacion es menor. Todo lo anterior hace que los acidos organicos con sustituyentes que se comporten como donadores de electrones son menos acidos que sus equivalentes no sustituidos.

Compuestos estrucuturales...

.....Ka....     Editar

...pKa...Editar

F3C - COOH

0,59 0,23
FCH2 - COOH 2,6E-3 2,59
ClCH3 - COOH 1,4E-3 2,85
H - COOH 1,77E-4 3,75
CH3 - COOH
1,76E10-5Editar
4,75
CH3CH2 - COOH 1,34E-5 4,87
(CH3)3C - COOH 9,4E-6 5,03

efecto de diferentes sustituyentes sobre la acidez. Los compuestos estan ordenados de acuerdo con la electronegatividad y elenumero de los sustituyenets, desde los mas electronegativos, con mayor numero de sustituyentes, hasta los de menos electronegatividad y menos sustituidos. El numero de sustituyentes presentes es directamente proporcional a la magnitud del efecto inductivo. Asi, elacido cloroacetico, co un solosutituyente, es menos acido    ( pKa = 2,85 ) que el dicloroacetico ( pKa = 1,48 ), y este es menos acido que el tricloroacetico ( pKa = 0,64 ).

Finalmente, entre mas distante se encuentre un sustituyente con respecto al carbono alfa, su efecto inductivo sera menor. En el siguiente cuadro se muestran los valores de pKa  para los acidos 2, 3 y 4 - clorobutanoico, tomando como referencia elacido butanoico no sustituido. Recuerda que entre mayor esel pKa menor es la acidez.

COMPUESTO Y ESTRUCTURA pKa

CH3CH2CH(Cl) (COOH)

Acido 2-clorobutanoico

2,86

CH3CH(Cl)CH2(COOH)

Acido 3-clorobutanoico 

4,05

(Cl)CH2CH2CH2(COOH)

Acido 4-clorobutanoico

4,52

CH3CH2CH2(COOH)

Acido butanoico

4,82
efecto de la distancia entre un sustituyente y el carbono alfa.
ATOMO



PROPIEDADES QUIMICAS Editar

Elcomportamineto quimico de los acidos carboxilicos esta determinada por el grupo carboxilico -COOH. Este funcion consta de un grupo carbonilico ( C = O ) y de un hidroxilo ( -OH ).Dnde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: perdida de proton ( H+ ) o reemplazo del grupo -OH por otro grupo.

Los acidos carboxilicos reaccionan rapidamente con slucionesacuosas dehidroxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los acidos carboxilicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ultimos en base acuosa.  Los carboxilicos insolubles en agua se disolveran en hidroxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso.

Las reacciones de los acidos carboxilicos pueden agruparse en: sustitucion, descarboxilacion, desprotonacion, reduccion y sustitucion nucleofilla en el acilo.

OBTENCIONEditar

OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS: para obtener acidos carboxilicos mediante esta reaccion,el alcohol primario se trata de un agente oxidante fuerte donde el alcohol acua como un agente reductor oxidandose hasta acido carboxilico.

Ejemplo






OXIDACION DE LOS COMPUESTOS ALQUIL-BENCENICOS: la oxidacion de los derivados alquil-bencenicos con mezclas de oxidantes fuertes llevan la formacion de acidos carboxilicos. 

Ejemplo1

  





HIDROLISIS DE NITRILOS: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicion con acidos minerales o àlcalis en solucion acuosa, generando acidos carboxilicos mediante la sustitucion nucleofilica.

Ejemplo2
                      




DERIVADOS Editar

Los derivados carboxilicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo arilo en los acidos alifaticos o aromaticos.

Entre los derivados de los acidos carboxilicos se encuentran: las sales de acido, los esteres, los haluros de acidos, anhidridos de acidos, amidas e imidas. La mayoria  son liquidos de bajo punto de fusion y olores irritantes. No presentan puentes de hidrogeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicon son mas bajos que los acidos de los que se derivan.

El primer miembro de la serie alifatica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son solidas. Presentan un pueste de hidrogeno intermolecular por lo tanto sus puntos de ebullicion son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formacion de puente de hidrogeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuyee a partir de los cinco carbonos, debido aque la relacion carbono amino es mayorque 3.1. La etanamida y sus homologos son excelenets solventes organicos.

ESTERES

Las moleculas de ester contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Los esteres son la combinacion de un acido y un alcoholque podrian reaccionar para formarlo. La parte acida de un ester incluye el grupo carbonilo y un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo o un grupo arilo, la parte alcoholica de un ester incluye el grupo -OR. Los esteres no presentan puentes de hidrogeno intermolecular ( no  presentan hidrogeno unido a un oxigeno ), por lo que sus puntos de ebullicion son similares a los de los alcanos de peso molecular similar. A partir de los tres atomos de carbono su solubilidad en el agua disminuye. Se disuelven bien en solventes organicos, a diferencia de los acidos carboxilicos del cual deriva, estos poseen olor agradable, los aromas de muchas flores y fruots se deben a presencia de esteres, tambien son los mas volatiles. estos se emplean en laperfumeria a para emplear condimentos artificiales

LOS HALUROS DE ACIDO

Un haluro de acido o haluro de acilo es un compuesto derivado de un acido al sustituir el grupo hidroxilo por un halogeno.

Alcarecer de la habilidad para formar  enlaces de hidrogeno, los cloruros de acido tienen puntos de ebullicon y fusion menores que los acidos carboxilicos similares. POr ejemplo, el acido acetico hierve a 118ºC, mientras que el cloruro de acetilo hierve a 51ºC.

Debido a que los cloruros de acilo son compuestos tan reactivos, debe tomarse precauciones al manipularlos. Son lacrimogennos debido a que pueden reaccionar con el agua de la superficie del ojo liberando acido clorhidirco y acidos organicos que irritan al ojo. Pueden darse problemas similares si se inhalan los vapores de cloruros de acilo.

ANHIDRIDOS DE ACIDO

En este grupo el mas importante es el anhidrido etanoico ya que resulta muy  util para la produccion de medicamentos como el acido acetilsalicilico ( ASPIRINA ), este tambien es un compuesto polar, no presenta puente de hidrogeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacion de dos moles de acido carboxilico. Sus puntos de ebullicion son similares a los de los aldehidos y cetonas de peso molecular semejante.

AMIDAS

Se obtienen por la deshidratacion de sales organicas de amonio o por la hidrolisis de los nitrilos. En su esructura se reemplaza el grupo acido -OH por NH2. Una amida es un compuesto organico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR`R", siendo  CO un carbonilo, N un atomo de nitrogeno, y R, R` y R" radicales organicos o atomos de hidrogeno: Se puede considerar como derivado de un acido carboxilico por sustitucion del grupo -OH del acido por un grupo --NH2, --NHR o --NRR`( llamado grupo amino).

NITRILOS

Derivan de la sustitucion de los tres hidrogenos terminales de un hidrocarburo por un atomo de nitrogeno, su estructura es R - C  N;  el grupo puede ser alifatico o aromatico. Los nitrilo se pueden considerar  derivados   organicos  del cianuro de hidrogeno.Se nombran  añadiendo el sufijo nitrilo  al nombre de la cadena principal:por ejemplo;   Metanonitrilo HCN.

USOSEditar

Una de las funciones mas  importantes de los acidos carboxilicos se da con los que presentan mayor cantidad de atomos de carbono. ( aprx. 18 a 25 atomos ) conocidos como acidos grasos. Estos forman con el glicerol y restos de H3PO4 los fosfolipidos, que son los encargados de generar la pared celular de todas las celulas animales.

Los acidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas; tambien se utilizan en productos plasticos, como recubrimientos para madera y metal, y en los automoviles, desde el alojamiento del filtro de calor de aire hasta la tapiceria.

Entre los nuevos usos de los acidos grasos se encuentran la flotacion de menas y la fabricacion de desinfectantes,  secadoras de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.

El acido estearico se emplea para combinar caucho o hule  con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambien se usa en la polimerizacion de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

Polimerizacion: acido acrilico, acido asteriarico. Fabricacion de pinturas, plasticos, barnices, resinas elasticas, y adhesivos trnasparentes. Conservacion de alimentos por su potente accion anti microbiana y bacteriana: el acido benzoico, acido fumarico, acido malico, acido citrico y acido tartarico. En la fabricacion de jabones  y cosmeticos, en la industria textil y en la limpieza de metales; acido oleico, acido palmitico fabricacion de ciertos laxantes. Para la elaboracion de quesos, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios; acido lactico. 

AUTORESEditar

ESTEBAN MORENO NUÑEZ  (estebandido2.0)

DAYANA LUCIA GUZMAN ORDOÑEZ (estebandido2.0)

DEL GRADO 1101 J.M. 

INSTITUCION EDUCATIVA MUNICIPAL NACIONAL.





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